前回のブログで、MBAを目指す前に「転職 → MBA」というキャリアを選んだ話を書きましたが、今回はその“転職”の部分──なぜ僕が海外転職を選んだのか?その経緯について、少し振り返ってみたいと思います。
MBAから少し話が脱線しますがご勘弁を🙏
💭 海外に再挑戦? いや、そんな気力もなかった
話を大学卒業後に戻したい。関西で大学を卒業した僕は、まっすぐアメリカ・ニューヨークに飛び込みました。
「行けば何かある」「行動こそすべて」──そんな勢いだけ、若さを頼りに、資金も経験も人脈もないまま摩天楼の街へ。
夢を追いかければ必ず道は拓ける、そう信じていました。
しかし現実は、想像以上に過酷でした。
華やかに語られる“アメリカンドリーム”の裏側には、それを掴めなかった無数の敗北者たちがいる。僕もその一人でした。
資金は底をつき、心身は疲弊し、突破口は見えない。3年半のサバイバルの末、ついに帰国を余儀なくされました。
帰国した僕は、まさにボロボロでした。
「もう海外はいいかな……」と本気で思っていたし、海外に再挑戦なんて想像すらできなかった。
🧱 目の前の仕事を通じて、“武器”ができてきた
そんな僕がもう一度海外を目指すようになったのは、帰国後の仕事で地道にキャリアを積んでいく中で、営業というスキルに自信を持てたからです。
最初は、留学カウンセラーとして個人への営業をこなし、次は転職して人材紹介のコンサルタントとして採用支援の世界へ。
気がつけば、自分の中に「戦えるスキル=武器」ができていた。
だからこそ、ふと思ったんです。
「あれ? 今の経験でも、海外で働けるんじゃないか?」
🔥 もう一度、火がついた──「今なら戦えるかもしれない」
昔は気持ちだけで飛び込んで砕けた海外挑戦も、今回はキャリアの延長線上に“選択肢”として現れた。
もう一度、ニューヨークを目指したい──その思いもあったけれど、当時の僕には「海外就業経験」がまだなかった。
そこで決めたんです。
「まずはビザが取りやすく、挑戦しやすい“アジア”から始めよう」
アジアで経験を積んで、ステップアップしてニューヨークに戻る。
そんな作戦で、再び海外に挑戦することにしました。
🌏 シンガポール vs 香港、僕が選んだのは…
アジアの中でも、最終的に悩んだのはシンガポールか香港か。
どちらも当時、日本人が働く海外先としては人気で、求人も豊富。
どちらにも魅力があり、本気で迷いました。でも、僕が最終的に選んだのは──シンガポール。
……その理由については、また次回、ゆっくり語ります。
🌟 僕なりの“気づき”
ここまでの経験を振り返って言えることがあるとすれば、
📌 「新卒で就職しなくても、いきなり海外に飛び出しても、人生はなんとかなる」
📌 「挫折して夢を諦めたと思ってても、心の火は消えていなかった」
📌 「目の前の仕事に集中して、コツコツやっていけば“武器”ができて、また道が開ける」
夢や目標を一度見失っても、大丈夫。一歩ずつ進めば、また違うカタチで夢と再会できる。
だから若者たちよ、Boys, be ambitious. 「新卒はこうすべき」「転職はこうあるべき」──そんな幻想に惑わされるな。
世の中の「常識」なんて、いつだってひっくり返せるんだから。
Can or Cannot? CanCan!!

👉 次回予告|Vol.9
社会人MBA受験の現実──地獄のスコア戦
仕事と勉強の両立、時間の捻出、思うように伸びない点数。
“やる”と決めたその日から、長い孤独な戦いが始まった。
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